Parazoanthines A-E, hidantoína alcaloides de la anémona del mar Mediterráneo Parazoanthus axinellae

Abstract

Se aislaron cinco nuevos alcaloides de hidantoína, llamados parazoanthines A-E (1-5), como los principales constituyentes de la anémona de mar Mediterráneo Parazoanthus axinellae. Su elucidación estructural se logra a través de RMN espectroscópica y análisis de espectrometría de masa. La configuración absoluta de los compuestos quirales 1 y 4 se determinó por comparación entre los espectros de CD experimentales y calculada de TDDFT. La configuración del enlace trisubstituted doble de 2, 3 y 5 se deduce la C4 3JH6 valor de la constante de acoplamiento. Esta familia de alcaloides representa el primer ejemplo de hidantoínas natural de 3, 5-disustituidos que no exhiben un metil N-3. Todos los compuestos fueron probados para su toxicidad natural (ensayo Microtox) y parazoanthine C (3) exhibe la mayor toxicidad natural. Five new hydantoin alkaloids, named parazoanthines A-E (1-5), were isolated as the major constituents of the Mediterranean sea anemone Parazoanthus axinellae. Their structural elucidation was achieved through NMR spectroscopic and mass spectrometric analyses. The absolute configuration of the chiral compounds 1 and 4 was determined by comparison between experimental and TDDFT-calculated CD spectra. The configuration of the trisubstituted double bond of 2, 3, and 5 was deduced from the 3JH6-C4 coupling constant value. This family of alkaloids represents the first example of natural 3,5-disubstituted hydantoins that do not exhibit a methyl at N-3. All compounds were tested for their natural toxicity (Microtox assay), and parazoanthine C (3) exhibited the highest natural toxicity.